Termina in parità la gara di andata dei sedicesimi di finale di Europa League tra Stella Rossa e Milan. I rossoneri, dopo ver condotto per lunghi tratti il match, si sono fatti beffare nei minuti di recupero, quando i serbi hanno trovato la rete del 2-2. Per gli uomini di Pioli, il pareggio con gol in trasferta resta comunque un buon risultato in vista del match di ritorno.
Partono forte i rossoneri che al 6′ trovano il gol del vantaggio con Castillejo, la rete dello spagnolo però viene annullata dal Var per un fallo di mano. Al 9′ gli uomini di Pioli vanno vicini al vantaggio con una bella conclusione di Rebic, il portiere della Stella Rossa però con un intervento strepitoso riesce a deviare in calcio d’angolo. Al 12′ altro gol annullato dal Var al Milan per un fallo di mano ad inizio azione, a depositare la palla in rete era stato Theo Hernandez. Il Milan continua ad attaccare a testa bassa, al 19′ è Krunic ad andare vicino al gol, anche in questo caso ottima la risposta di Borjan. I padroni di casa si rendono pericolosi al 22′ con un tiro di Petrovic parato da Donnarumma. L’estremo difensore rossonero si ripete al 25′ sulla conclusione di Ivanic. Il Milan trova il gol del vantaggio al 42′, merito di una sfortunata autorete di Pankov. Il primo tempo si chiude con i rossoneri in vantaggio per 0-1.
Nella ripresa è la Stella Rossa ad impattare meglio il match. Gli uomini allenati da Dejan Stankovic trovano il gol del pareggio al 52′ su calcio di rigore. Il penalty viene assegnato per un fallo di mani di Romagnoli. Della battuta se ne incarica Kanga che non lascia scampo a Donnarumma. Pochi minuti dopo è il Milan a beneficiare di un calcio di rigore, fischiato per un fallo di Pankov. Dagli undici metri, vista l’assenza dei rigoristi Kessié e Ibrahimovic, si presenta Theo Hernandez che realizza il gol del 1-2 in favore dei suoi. Al 68′ gli ospiti vanno vicini alla terza rete con una bella conclusione di Castillejo parata in bello stile da Borjan. La Stella Rossa rimane in dieci uomini al 77′ per l’espulsione per doppia ammonizione di Rodic. Nel finale di gara all’83’ è Meite, con un colpo di testa a sfiorare il gol, l’estremo difensore serbo risponde ancora da campione. La doccia fredda per il Milan arriva in pieno recupero, al 93′ è Pankov con un colpo di testa a realizzare la rete del definitivo 2-2.