Il 2021 della Roma non inizia nel migliore dei modi. In Coppa Italia viene subito eliminata da lo Spezia negli ottavi di finale con il risultato di 4-2 per i liguri. In realtà il giudice sportivo decide di convertire il risultato finale aggiudicando la vittoria a tavolino alla squadra ospite. Questo alla luce di una sesta sostituzione illegale della squadra giallorossa. Questa situazione porta anche ad un acceso dibattito tra l’allora allenatore Fonseca ed il capitano della Roma Edin Dzeko. A seguito della lite il bosniaco viene punito, venendo relegato ai margini della rosa e perdendo a titolo definitivo la fascia di capitano che passa a Lorenzo Pellegrini.
Completamente diverso il cammino in Europa League. La squadra di Fonseca superara la fase a girone e riesce brillantemente a raggiungere la semifinale per la prima volta nella sua storia. Purtroppo ad attenderla c’è la sua bestia nera, ovvero il Manchester United. I Reds vincono in casa per 6-2 e a nulla serve la vittoria giallorossa all’Olimpico per 3-2 nella sfida di ritorno. La stagione 2021 è segnata anche dall’arrivo dei Friedkin, con l’innesto anche di nuovi membri societari come Tiago Pinto nel ruolo di direttore generale. Al termine della stagione, che la Roma ha chiuso al settimo posto, Fonseca lascia la compagine giallorossa. Al suo posto, quasi nell’incredulità generale, viene ingaggiato José Mourinho.
Con l’arrivo dell’allenatore portoghese torna l’entusiasmo nella capitale. Il tecnico, nella sua prima conferenza stampa, alza l’asticella, dichiarando che entro tre anni la Roma tornerà a vincere qualcosa. L’inizio in campionato è promettente. La Roma sembra quella di una volta. Purtroppo, però, la sconfitta in Conference League per 6-1 contro il Bodo Glimt ridimensiona le ambizioni della società. Da lì seguiranno una serie di brutte prestazioni, che non faranno, però ricredere la società di aver ingaggiato uno dei più forti allenatori della storia. Servirà un mercato accurato nel mese di gennaio e una riscossa per poter tornare a competere con le prime in classifica. Mourinho sa come si fa e la Roma lo appoggia.