Tra il 1996 ed il 1999, Enrico Chiesa, nato a Genova e cresciuto con i colori della Sampdoria cuciti addosso, giocava nell’ambizioso Parma di Tanzi. Continuando a vivere, però, in Liguria, dove il 25 ottobre 1997 nasce il suo primo figlio, Federico Chiesa. Che, seguendo le scelte del padre, qualche anno dopo andrà a Firenze, dove Enrico giocherà dal 1999 al 2002. Quando la società di Cecchi Gori fallisce, passa alla Lazio, ma solo per una stagione.
La Toscana, dal 2003 in poi, sarà la terra che vedrà crescere Federico Chiesa, mentre il padre gioca prima a Siena, fino al 2008, e poi nel Figline, fino al 2010. Intanto, nel 2007, a dieci anni, per Federico Chiesa si aprono le porte della Fiorentina: dal padre, oltre al cognome, sembra aver ereditato anche il talento. Con la maglia Viola fa tutta la trafila delle giovanili, arrivando in prima squadra nella stagione 2016/2017, quando Paulo Sosa lo porta in ritiro a Moena. Esordisce in campionato il 20 agosto 2016, già alla prima di campionato contro la Juventus.
Poche settimane dopo arriva anche l’esordio europeo, nella facile vittoria (5-1) di Europa League contro il Qarabag. Squadra contro la quale segnerà, nella sfida di ritorno a dicembre, anche la sua prima rete in maglia gigliata. Al Franchi è nata, ufficialmente, una stella, che chiude la sua prima stagione tra i grandi con 34 presenze e 4 reti. Nel campionato successivo, con Pioli in panchina, trova conferme tattiche e continuità: gioca da attaccante esterno, e chiude la stagione 2017/2018 con 6 reti in 38 presenze. Fa ancora meglio nel campionato 2018/2019, quando i gol saranno 12, in 41 partite.
Prestazioni che gli valgono l’approdo in Nazionale già a marzo del 2018 e, soprattutto, l’interesse delle big del Campionato italiano. L’estate del 2019 è caldissima, ma il presidente Rocco Commisso, appena sbarcato nella culla del Rinascimento, lo trattiene in Toscana. Il tira e molla, però, si ripresenta alla fine di questa estate: la Fiorentina non può garantirgli né l’ingaggio, né le prospettive di una grande. Sceglie la Juventus, che per il suo cartellino paga 50 milioni di euro, e per Federico Chiesa inizia una nuova avventura.