Il Milan termina in vantaggio per 1-0 i primi 45 minuti contro lo Spezia. I ragazzi di Pioli passano al 21′ con Theo Hernandez dopo aver colpito una traversa con Krunic al 15′. Lo Spezia si è limitato a tentare di coprire gli spazi, con poco successo, e ha in Dragowski il migliore in campo.
Parte subito forte il Milan, complici gli ampi spazi lasciati dai liguri, e dopo 40 secondi Leao crossa per Origi che in girata calcia sopra la traversa. Con il passare dei minuti, però, cresce lo Spezia e al 12′ su sviluppo di corner Tatarusanu respinge in angolo una pericolosa deviazione di esterno di Caldara. Sul ribaltamento di fronte guidato da Leao arriva la prima grande occasione per il Milan. Il portoghese serve in area Tomori che si avventa in spaccata, ma Dragowski respinge con le gambe. Negli stessi minuti, la panchina rossonera è in tensione per un problema agli adduttori per Theo Hernandez che in precedenza si era accasciato sul terreno di gioco.
Il Milan, però, inizia a macinare occasioni: al 15′ Krunic centra l’incrocio dei pali e poco dopo Diaz costringe Dragowski ad una difficile respinta di piede su un colpo di testa. Al 18′ è la volta di Messias che tira un mancino potente, ma centrale, che il portiere polacco devia in angolo. La fatica rossonera porta i frutti al 21′ con colui che sembrava avere un problema: Theo Hernandez. Assist al bacio di Bennacer che crossa per il francese, stop di petto e da pochi passi viene infilato Dragowski per l’1-0. Il gioco resta fermo per tre minuti per problemi al VAR, ma il gol viene confermato. Lo Spezia non riesce a reagire e continua a lasciare spazi ai rossoneri. Al 40′ arriva la prima ammonizione del match che riceve Bennacer per un intervento in ritardo su Kiwior a centrocampo.
Al 43′ una disattenzione difensiva del Milan regala un’occasione a Nzola, ma il tiro finisce abbondantemente sul fondo. Nel recupero un’altra occasione enorme per il Milan che colpisce la traversa con Leao su un tiro deviato da un difensore spezzino, poi sulla respinta calcia a botta sicura Krunic, ma Dragowski e Ampadu salvano. Alla fine del primo tempo arriva l’occasione del pareggio per lo Spezia. Bourabia supera Theo Hernandez e Bennacer e serve Nzola davanti alla linea di porta il quale, però, tocca male e spreca tutto.