Il primo Trofeo Silvio Berlusconi si decide ai calci di rigore: alla fine a spuntarla è il Milan, che supera il Monza con un totale di 7-6 dopo l’1-1 dei tempi regolamentari. Non si sono giocati i tempi supplementari: subito dopo il triplice fischio, al termine dei 90 minuti di gioco, si è andati direttamente sul dischetto. L’errore decisivo dagli undici metri di Birindelli, che colpisce la traversa piena, costa alla squadra di Raffaele Palladino la sconfitta.
La sfida, al netto della vittoria del Milan ai calci di rigore, è terminata con un pareggio. La sblocca il Milan al 29′ con Christian Pulisic che si conquista un calcio di rigore, si fa ipnotizzare da Di Gregorio ma riesce a ribadire in rete dopo la respinta dell’estremo difensore brianzolo. Pochi minuti dopo risponde il Monza con Colpani, che sfrutta alla perfezione l’assist di Carlos Augusto, autore di una grande galoppata nell’azione, e buca Maignan con una potente conclusione di mancino ad incrociare. Durante la partita c’è stato un momento di tensione a causa di un intervento falloso di Gagliardini su Leao, poi la situazione è rientrata.